Zuletzt aktualisiert am: Dezember 14th, 2022
Alpha-Arbutin (Hydrochinon-α-Glucosid) ist eine synthetische Verbindung, die aus Hydrochinon oder dem in pflanzlichen Rohstoffen weit verbreiteten Beta-Arbutin gewonnen wird. Wie Hydrochinon, das im Jahr 2001 wegen seiner krebserregenden Eigenschaften aus dem Verkehr gezogen wurde, ist Alpha-Arbutin sehr wirksam bei der Behandlung von Hautverfärbungen und wird in Kosmetika als sein sicherer Ersatz verwendet.
Woher kommen die Verfärbungen?
Pigmentstörungen der Haut wie Hyperpigmentierung und Hypopigmentierung hängen hauptsächlich mit der Melaninbildung zusammen, d. h. mit der Produktion von Melanin, dem natürlichen Pigment der Haut. Die Synthese dieser Verbindung wird von vielen Faktoren beeinflusst, die von genetischen und epigenetischen über hormonelle und ernährungsbedingte Faktoren bis hin zu Umwelteinflüssen, insbesondere UV-Strahlung, reichen.
Die endogene Aminosäure Tyrosin spielt bei seiner Bildung eine Schlüsselrolle. Es wird durch Tyrosinase in L-DOPA (L-3,4-Dihydroxyphenylalanin) umgewandelt und dann zu Dopachinon oxidiert, aus dem Melanin gebildet wird. Anomalien im Verlauf dieses Synthesewegs führen zu Störungen in der Melaninproduktion, die sowohl mit einer Überproduktion des Pigments – was zu einer Hyperpigmentierung führt – als auch mit einem Mangel – dem Auftreten von Verfärbungen, Vitiligo und Albinismus – einhergehen können.
Wie funktioniert Alpha-Arbutin?
Der Wirkmechanismus von Alpha-Arbutin ist eng mit dem beschriebenen Prozess der Melaninbildung verbunden. Es hemmt die Aktivität der Tyrosinase, die das wichtigste Enzym für die Melaninsynthese ist, und reduziert so die Produktion des Pigments, das das Auftreten von Verfärbungen verursacht. Gleichzeitig hat es im Gegensatz zu seinem Vorläufer Hydrochinon keinen Einfluss auf die Expression und Synthese von mRNA, so dass es keine zytotoxische Wirkung auf Melanozyten hat.
Alpha Arbutin
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(α-Arbutin)
Die Wirkung von Alpha-Arbutin auf Verfärbungen hängt nicht nur mit seiner hemmenden Wirkung auf die Tyrosinase zusammen, sondern auch mit seinen antioxidativen Eigenschaften. Diese Verbindung ist ein starkes Antioxidans, das die Zellen (einschließlich der Hautfibroblasten) vor oxidativem Stress schützt, indem es freie Radikale auffängt und ihre Produktion reduziert. Diese Wirkung kann sich auch auf den Hautton positiv auswirken, weil freie Radikale auch bei der Melaninproduktion eine Rolle spielen – sie entstehen bei der Oxidation von L-DOPA zu Dopachinon.
Ist Alpha-Arbutin sicher?
Alpha-Arbutin erregt aufgrund seiner engen Affinität zu Hydrochinon Kontroversen über seine Sicherheit. Sie hängen nicht nur mit seiner strukturellen Ähnlichkeit zusammen, sondern auch mit Studien, die darauf hindeuten, dass es in geringem Maße zu dem giftigen Hydrochinon metabolisiert werden kann. Dieser Prozess findet sowohl in der Leber (insbesondere nach oraler Verabreichung) als auch durch Wechselwirkung mit der Bakterienflora der Haut oder durch Einwirkung von UV-Strahlung statt.
Die Ergebnisse der Studien deuten jedoch darauf hin, dass es sich um eine viel sicherere Verbindung als Hydrochinon handelt und dass seine Verwendung, selbst in höheren Konzentrationen, nicht mit häufigen unerwünschten Reaktionen wie allergischen Reaktionen oder Hautreizungen verbunden ist. Es wurde auch keine krebserregende Wirkung von Alpha-Arbutin festgestellt.
Es ist jedoch zu bedenken, dass seine Zersetzung unter dem Einfluss der UV-Strahlung nicht nur nach der Anwendung auf der Haut stattfinden kann, sondern auch von den Lagerungs- und Produktionsbedingungen der kosmetischen Präparate abhängt – dies beeinträchtigt nicht nur ihre Sicherheit, sondern auch ihre Wirksamkeit.
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